Még mielőtt Jack Sparrow lett volna, Johnny Depp legismertebb szerepe a 21 Jump Street című tininyomozós sorozatban volt a nyolcvanas évek végén, amit a színész ugyan rettenetesen gyűlölt, de az epizódonként kapott 45 000 dollár biztos jól jött neki is. Depp a tévébe ezt követően nem tért vissza, egészen idáig.

A világ egyik legkeresettebb színésze ugyanis bejelentette egy sorozat tervét, amit cége gyártana majd a Lifetime adóval karöltve, és meglepetésre Depp is szerepelne benne, legalábbis a pilotban. A történet egy William Wilkerson nevű férfi életéről szól, aki a The Hollywood Reporter című filmes-tévés szaklap alapítója volt, és olyan izgalmas élete volt, hogy ihaj. Wilkerson megrögzött szerencsejátékos volt, médiakarrierjét New Yorkban kezdte, ahol a filmiparban dolgozott. A tőzsdekrach idején mindene elúszott, de talpra állt, nightclubokat nyitott Hollywoodban, szállodát Las Vegasban és lapot alapított Los Angelesben - a rossznyelvek szerint mindezt a maffia pénzén.

A történet pont ezt, az izgalmas maffiakapcsolatot helyezi a középpontba, és igen meglepő választásnak tűnik a műsoraival főleg nőket megcélzó Lifetime számára, hiszen nem katonafeleségekről, vagy testcserés titkárnőkről szól majd, hanem egy sármos playboyról.