Lettermant imádjuk, mert iszonyú szarkasztikus bír lenni, és kiváló írókkal dolgozik - de ezen a héten beszólt egy olyat, amitől az amerikai konzervatívok kissé kiakadtak, és még mindig fortyognak: a célszemély Sarah Palin, illetve az egykori alelnökjelölt lánya volt. Letterman a kedd esti műsor nyitómonológját Palin-poénokkal tömte tele, ennek apropója az volt, hogy Alaszka kormányzója kilátogatott egy baseballmeccsre New Yorkban.

A poénok között voltak kiszámíthatók ("Tudják hol ült Palin és vendéglátja, Guliani? A szélsőjobboldalon, ott." "A meccs alatt Palin 150 000 dollár értékben vett pólókat és sapkákat magának.") és egy viccesebb is ("Palin az egész hétvégét New Yorkban töltötte, és még arra is volt ideje, hogy elővegye a puskáját és lelője azt az izét Donald Trump fejéről-"), illetve egy, ami meglehetősen ízléstelenre sikerült: "A hetedik inningben Palin lányát felcsinálta Alex Rodriguez." A műsor egyik alapköve, Dave Top 10-es listája is Palinről szólt mellesleg, és nem túl hízelgő hangnemben: "Palin elment a Bloomingdale's-be, hogy a kurvás légikisasszony külsejét upgradelje egy kicsit." Az ugrás után megmutatjuk, Palin hogyan reagélt erre.

A poén kettős, egyrészt Palin egyik lánya meglehetősen fiatalkorában esett teherbe és szült gyereket (a meccsen a másik, a 14 éves volt jelen), másrészt pedig célzás Rodriguez (egy baseballjátékos) kicsapongó életmódjára. A jobboldali sajtó kiakadt, különösen azon, hogy a műsorban elhangó vicceket a New York Times szokás szerint másnap lehozta, de ezt valahogy kifelejtette a sorból. Letterman azóta elnézést kért Palintől, és kijelentette, hogy nem a 14 éves lányára, hanem Bristol nevű, 18 éves gyermekére utalt.