2009 május 29-én este lezárult az amerikai televíziózás 17 éves korszaka: Jay Leno utoljára vezette a Tonight Show-t, a talkshow-k non plus ultráját, a véleményformáló esti beszélgetős műsort, amit előtte a legendás Johnny Carson vezetett 30 éven át. Az 54. évadát taposó műsor természetesen folytatódik tovább, Leno búcsúadásának vendége pont az a Conan O'Brien volt aki a műsorvezetői poszton követni fogja.

Amikor 1992-ben Leno végleg átvette a karmesteri pálcát Carsontól, nem volt teljesen ismeretlen az amerikai közönség előtt, hiszen 1987-től kezdve rendszeres vendégműsorvezetője volt a Tonight Show-nak (Carson formátuma kissé eltért a későbbitől), ettől függetlenül elég botrányosra sikerült az átmenet, mert többek között Carson is azt a David Lettermant szerette volna a műsorvezetői székben látni, aki ekkor még az NBC alkalmazásában állt, és csak ezután igazolt át a CBS-hez, hogy Leno-val párhuzamosan vezessen műsort.

A standup-háttérrel rendelkező Leno azonnal átalakította a műsor kissé fáradt, öreges formátumát, sokkal lendületesebbé és viccesebbé tette. A bevezető monológra sokkal nagyobb hangsúlyt fektet, mint O'Brien vagy Letterman, és itt látszik leginkább az aktív humorista háttér, mert Lenónál jobban ezt az első hat-hét perces szegmenst senki nem vezényli le jobban, talán csak a  szintén standupos Craig Ferguson (CBS). A monológot követően egy humoros jelenet/betét következik, majd két vendég és egy zenekar - ezen a formátumon 17 év alatt nem nagyon változtatott az egyik legnépszerűb tévés személyiségnek tartott Leno, esetleg annyit, hogy zenekar helyett egy feltörekvő standup-komikust szerepeltet az utolsó blokkban.

Az elmúlt évek legemlékezetesebb műsorai között említi a Wikipédia azt a 2000 szeptemberi estét, amikor a kaliforniai energiakrízis miatt zseblámpa és gyertyák fénye mellett vezényelte le a műsort, amit Tonight Show Unplugged címen emlegetett. Emlékezetes volt a 2003 augusztus 6-i műsor is, amiben Arnold Schwarzenegger első ízben jelentette be hivatalosan is, hogy indul Kaifornia állam kormányzói posztjáért. Leno műsorában fordult elő az is (2006-ban), hogy Colin Farell színész a biztonságiak hibája miatt szemtől szembe kerülhetett egy megszállott rajongójával, aki a közönség soraiból a kamerák elé sétált, és egy könyvet vágott az érzelmeit nem viszonozó színészhez.

A műsor azonban soha nem a botrányokról volt híres, így fordulhatott elő, hogy Barack Obama beiktatását követően elment Leno műsorába - a mindenkori hivatalban lévő amerikai elnök ilyet még eddig nem csinált. A műsor nézettsége természetesen az egekbe szökött, és komolyan megkérdőjelezte az NBC döntését a műsorvezető személyének lecserélését illetően.

A műsor nézettsége az első években alatta maradt a konkurenciának (Letterman), de ez 1995-ben, pontosabban július 10-én megváltozott, amikor is Hugh Grant a kurvázás miatt botrányba keveredett angol színész a várható kellemetlen kérdések ellenére sem mondta le a fellépést, hanem férfi módjára állta a csapásokat - Leno sem fogta vissza magát, hiszen első kérdése ez volt: "Elment a mardék esze is?" Ezt követően, egészen 2006-ig a Tonight Show folyamatosan jobban teljesített, mint a többi talkshow, átlagnézettsége a késői időpont (11:35-kor kezdődik) ellenére is 5.57 millió volt.

2006-ban jelentette be az NBC, hogy 2009-től Conan O'Brien veszi át a Tonight Show-t, amire Leno a felszínen nagyon profin, méltósággal reagált, de állítólag cseppet sem örült a húzásnak, saját magát még legalább 3-4 évad levezetésére alkalmasnak tartotta. Mivel az NBC aláírta a szerződését az utóddal, Leno durcás lett, és megszellőztette, hogy szívesen átmenne egy másik csatornára, hiszen ha az NBC-nek nincs rá szüksége, akkor minek lebzseljen az épületben dolog nélkül. Ettől teljesen bepánikolt a nézettségi versenyben nem nagyon villogó NBC, hiszen az ABC és a Fox is azonnal jelezte, hogy náluk akár másnap elkezdheti a műsort Leno, tárt karokkal - és pénztárcával - várják.

A blöff bejött, és 2008-ban az NBC egy forradalmi húzást jelentett be a következő évi (2009/10) műsorrendjében: Jay Leno marad a csatornánál, és hétköznaponként este 10-től, tehát a Tonight Show előtti sávban, a primetime, azaz főműsor utolsó blokkjban vezet majd egy showműsort, a Jay Leno Show-t. A műsor klasszikus showelemeket, még több humoros szkeccset és hosszabb monológot kap majd, de ugyanúgy lesznek benne vendégek, mint minden más beszélgetős műsorban, így Leno búcsúja kissé Mátyás királyosra sikerült, aminek a Tonight Show új műsorvezetője Conan O'Brien örül legkevésbé.

Az utolsó adásban Leno O'Briennel beszélgetett, és elég sokat viccelődött az elmúlt 17 éven, de tette ezt úgy, hogy egy rossz szót nem szólt senkire, méltóságteljesen búcsúzott a műsortól, ami igazán naggyá tette - de ez csak természetes, hiszen egy vérbeli profival van dolgunk. Az utolsó adás utolsó jelenetében Leno egy igen hülye újságírói kérdésre adott frappáns és szívmelengető választ: arra, hogy "mi a műsor öröksége": behívta a stáb elmúlt 17 évben született gyerekeit, és ezzel a 68 gyerekkel búcsúzott a Tonight Show-tól. Erre mondják azt az USA-ban, hogy "pure class".